تبلیغات
آموزش شیمی Chemistry Education - الكلها (بخش عملی3) مشتق سازی الكلها
 
آموزش شیمی Chemistry Education
از شیمی بیاموزیم اکسید کردن بدی ها و احیا کردن خوبی ها را
                                                        
درباره وبلاگ

این وبلاگ در راستای قوانین دولت جمهوری اسلامی ایران و صرفا در زمینه آمورش شیمی فعالیت میکند .لینک موجود به معنی تایید محتوای آنها و دیدگاه مدیر سایت یا وبلاگ هانیست.
مدیر وبلاگ : ص ـ رجایی (کارشناس ارشد شیمی معدنی)
نظرسنجی
کدام قسمت از این وبلاگ مورد توجه شماست؟







صفحات جانبی
آمار وبلاگ
  • کل بازدید :
  • بازدید امروز :
  • بازدید دیروز :
  • بازدید این ماه :
  • بازدید ماه قبل :
  • تعداد نویسندگان :
  • تعداد کل پست ها :
  • آخرین بازدید :
  • آخرین بروز رسانی :

الكلها (بخش عملی3) مشتق سازی الكلها

3) مشتق سازی الكلها

متداولترین مشتق الكلها 3 و 5- دی نیترو بنزوات، استرها و فنیل اورتانها میباشد. ممكن است از آلفا-نفتیل اورتان هم استفاده شود

الكلها (بخش عملی3) مشتق سازی الكلها

3) مشتق سازی الكلها

متداولترین مشتق الكلها 3 و 5- دی نیترو بنزوات، استرها و فنیل اورتانها میباشد. ممكن است از آلفا-نفتیل اورتان هم استفاده شود ولی این آزمون برای فنلها بیشتر بكار میرود. در تمام موارد بعد از اینكه محصول جامد و خالص تهیه شد نقطه ذوب بلور را بدست آورده و با استفاده از جداول مرجع، نوع الكل را مشخص كنید.

 

الف) تهیه اورتان

وقتی یك الكل با یكی از تركیبات ایزوسیانات كه استخلاف آریل دارد تركیب شود تركیب تولید شده به طور كلی اورتان نام دارد. (توجه داشته باشید كه تركیبات ایزوسیانات بسیار سمی هستند)

 

معمولا از تركیباتی مانند آلفا نفتیل ایزوسیانات و یا پارا نیترو فنیل ایزوسیانات و یا فنیل ایزوسیانات استفاده میكنند. هنگام استفاده از این روش باید الكل بدون آب باشد و این روش برای الكلهایی كه در آب نامحلول هستند بسیار مناسب است زیرا به آسانی میتوان آنها را بدون آب نمود و در صورتی كه آب در محیط باشد ایزوسیانات را هیدرولیز كرده و آمین حاصل شده با ایزوسیانات دیگر تركیب شده و اوره دو استخلافی داده كه به علت تقارن دارای نقطه ذوب بالا بوده و بدین جهت خالص نمودن اورتان را مشكل مینماید.

 

از این روش برای تهیه مشتق فنلها نیز استفاده میشود.

روش آزمایش

در یك لوله آزمایش 1 سى سى یا یك گرم الكل یا فنل بدون آب ریخته و بدان نیم سى سى فنیل ایزو سیانات یا آلفا نفتیل ایزوسیانات اضافه كنید. (در صورتیكه مشتق فنول را تهیه میكنید بعنوان كاتالیزور 2 تا 3 قطره پیریدین اضافه نمایید) در صورتیكه واكنش خودبخود انجام نشود لوله آزمایش را برای 5 دقیقه روی حمام بخار گرم نمایید و مواظب باشید بخار داخل لوله آزمایش نشود. سپس مخلوط را داخل بشر محتوی یخ خنك كنید و برای شروع تبلور جدار لوله آزمایش را به وسیله میله شیشه‌ای خراش دهید. برای خالص نمودن جسم حاصل، آنرا در اتر یا تترا كلرور كربن نوبلور (تبلور مجدد) نمایید.

 

ب) تهیه 3و5 دى نیتروبنزوات

از تركیب 3 و 5 دى نیتروبنزوئیل كلراید با الكل، استر مربوطه بدست می‌آید و این روش برای الكلهای نوع اول، دوم و سوم مناسب است. بخصوص برای الكلهایی كه در آب حل شده و ممكن است مقدار بسیار جزئی آب داشته باشند مفید می‌باشد.

 

روش آزمایش

1) الكلهای مایع: در یك لوله آزمایش كاملا خشك 2 سى سى الكل را با حدود نیم گرم 3و5 دی نیترو بنزوییل كلرید مخلوط نموده و آنرا برای مدت 5 دقیقه به آرامی بجوشانید. حدود 10 سى سى آب مقطر به آن اضافه كنید و محلول را در حمام یخ سرد نمایید تا محصول جامدی به دست آید. محصول خام را جمع آوری كرده و با 10 سى سى كربنات سدیم 2% شسته و با استفاده از محلول آب - اتانول مجددا متبلور نمایید. حلالی كه برای تبلور مجدد به كار میرود باید حداقل حجم را داشته باشد و برای تنظیم تركیب حلال آب را فقط تا حدی به اتانول اضافه نمایید كه محصول در حلال داغ حل شده و پس از سرد شدن به صورت بلور درآید.

2) الكلهای جامد: حدود 1 گرم الكل جامد را در 5 سى سى پیریدین خشك حل كنید و نیم گرم 3و5 دی نیترو بنزوییل كلراید به آن اضافه كنید. مخلوط را به مدت 15 دقیقه بحالت رفلاكس حرارت دهید. مخلوط واكنش را سرد كرده و در یك محلول سرد شامل 5 سی سی سدیم كربنات 5% و 5 سی سی آب بریزید. محلول را در حمام یخ سرد نگه دارید تا رسوب تشكیل شود. توسط قیف بوخنر صاف كرده و با آب شستشو دهید. سپس با حلال اتانول – آب نوبلور (تبلور مجدد) نمایید.

 

پ) تهیه بنزوات و پارانیتروبنزوات

مشابه مرحله (ب)

روش آزمایش

الف) 1 سی سی الكل را در 3 سی سی پیریدین حل خشك كنید و به آن نیم گرم بنزوئیل كلرید یا پارانیتروبنزوئیل كلرید اضافه كنید. پس از خاتمه واكنش اولیه، مخلوط را به آرامی برای مدت 1 دقیقه روی شعله حرارت دهید و سپس در حالی كه بشدت به هم میزنید در 10 سی سی آب بریزید. پس از ته نشین شدن رسوبات، مایع بالای آنرا بیرون بریزید. باقیمانده را با 5 سی سی محلول سدیم كربنات 5% شستشو داده و توسط كاغذ صافی جدا كرده و با اتانول تبلور مجدد نمایید.

 

ب) یك سی سی الكل را با نیم گرم بنزوئیل كلرید یا پارا نیترو بنزوئیل كلرید مخلوط كرده و چند دقیقه روی شعله به آرامی حرارت دهید. مخلوط را در آب ریخته و طبق روش (الف) خالص كنید.

منیع: http://azshimi.com/





نوع مطلب : آزمایشگاه، 
برچسب ها :